1999年，在杭州，蔡崇信經朋友介紹認識了馬雲。蔡崇信對兩件事情留下了深刻印象：馬雲想創建Alibaba.com這個國際進出口平台的宏願，和馬雲的領袖魅力。
那年晚些時候，蔡崇信再次來到杭州，帶來了他懷孕的妻子克拉拉以說服她同意，那將是他們三個孩子中第一個。也是那次旅行中，馬雲和蔡崇信泛舟西湖，在那裡商討了阿里巴巴未來的遠大計劃。
辭掉70萬美元的工作
蔡崇信辭去了他在AB投資公司70萬美元一年的工作，提出想為阿里巴巴工作，不要錢。馬雲要求阿里所有18個創始人——裡面只有蔡崇信是西方教育——接受600美元一年的薪水。
在成為阿里巴巴集團副主席前，蔡崇信擔任阿里巴巴首席財務官超過十年之久，管理著公司的發展。他主導了2012年回購雅虎所持阿里股份的交易，那時回購股權花費了76億美元。
埃里克·傑克遜自從2007年雅虎持有阿里40%股份時，就成為了雅虎的積極投資者。在阿里回購行動後，傑克遜和蔡崇信2010年10月在香港長談了90分鐘。
“那次讓我一次大開眼界”，智冶基金的創始人傑克遜說，“他是如此讓人印象深刻，以至於結束會談時，我自言自語道，我們應該趕緊回去再買一些雅虎股票，因為在美國沒有任何一個人理解雅虎持有的40%阿里，將會成為一個真正的互聯網巨臂。”
找Joe蔡就對了
這位“台灣囝仔”，不僅在阿里巴巴內位居要職，還是最敏感的職務。當記者向阿里巴巴的員工一問起“Joe蔡”，每個人都閉嘴，“他不能談！”為什麼？ “他太敏感了，要我談馬總(指馬雲)都可以，就是不能談Joe蔡！”這位台灣囝仔為什麼能在阿里巴巴內部引起所有人的高度敏感？
過去十多年，蔡崇信一直擔任阿里巴巴的財務長，直到最近才交棒，轉而擔任“集團執行副主席”；但無論職銜如何改變，阿里巴巴上上下下的員工都清楚，“只要是財務、投資的事，找Joe蔡就對了！”他就是阿里巴巴集團的財務、投資“總負責人”，所有阿里巴巴的資金調度、轉投資、募資入股，甚至到近期阿里巴巴即將重新掛牌上市，全部由他統籌負責。蔡崇信身負的業務敏感性，不言而喻。
如何成為阿里帝國最佳拍檔
蔡崇信與馬雲都是1964年出生，除此之外，兩人從家世、學經歷到個性，幾乎沒有一樣相同，甚至是南轅北轍。馬雲開朗活躍，擅長演講，有獨特的個人魅力；而蔡崇信安靜低調不多言，人很隨和。兩人一動一靜，一外一內，卻是成就今日阿里巴巴龐大帝國的最佳拍檔。
在台灣提起蔡崇信，也許企業界認識他的人並不算多，但如果提起他是“常在法律事務所的第二代”，相信許多人都會有印象；因為蔡崇信的父親蔡中曾、祖父蔡六乘，就是以國際法律事務見長的“常在法律事務所”創辦人，早期在台灣律師界，“常在法律事務所”與“理律法律事務所”可說是台灣獨占鰲頭的兩大律師樓，而蔡崇信，從小就在這個充滿法學素養的世家長大。
在耶魯大學完成學業後，蔡崇信便在海外工作，1996年，與台南幫大老、也是南紡創辦人吳三連的孫女吳明華結婚，由於蔡中曾的政商人脈廣闊，他還是乖乖回台，在晶華酒店辦了一場世紀婚禮。
蔡家政商實力深厚，根據“常在”早期的合夥人、現任華通律師事務所所長劉振瑋表示，蔡崇信的祖父當年還曾經接受過上海黑幫教父杜月笙的法律諮詢，地位可見一斑，來台後，也經常承接行政院等官方大型法律案件的委託；父親蔡中曾則是台灣取得耶魯大學法學博士的第一人，還擔任耶魯大學的校董。後來蔡崇信和父親一樣取得耶魯法學博士學位，父子同樣出自耶魯名門，曾經是台灣法律界的一則佳話。
但接下來人生的路，父子倆就完全不一樣了。 “蔡爸爸”個性開朗活躍，還是橋牌好手，在好友口中的蔡中曾是位“天才”，很多新事物一學就上手，因此也把常在律師樓經營得有聲有色。當年台灣國際性的司法案件還不多見，“常在”很早就接辦這類型案件。
蔡崇信和父親的個性大不相同，他外表謹慎嚴謹，不多話，但事情一旦決定，絕對是破釜沉舟使命必達。例如當年蔡崇信要辭掉在歐洲投資銀行的工作，進入阿里巴巴，就上演了一番“家族爭執”，才順利過關。
耶魯畢業之後的蔡崇信，原本在北歐地區最大工業控股公司Invester AB香港工作，負責亞洲業務。 1998年，Invester AB計劃參與阿里巴巴的增資，於是代表人蔡崇信和當時的馬雲有了“第一次接觸”，沒想到，幾次談下來，蔡崇信自己“愛”上阿里巴巴，向馬雲毛遂自薦，而且還帶著太太同行，以示決心。
據媒體報導，當時的阿里巴巴還是一家前途茫茫，“錢”景不知在哪的網絡公司，能得到外資金童蔡崇信的“青睞”，馬雲第一時間還不敢接受，直說只付得起人民幣500元的月薪，哪請得起“年薪300萬港幣”的蔡崇信？
同一時間，就連一向開朗民主、尊重孩子自由發展的蔡中曾也搖頭，當時蔡中曾問身邊幾位經常進出中國市場的好友，據說每位好友都投下“反對票”；但最後，蔡崇信心意已決，蔡中曾仍然放手，讓蔡崇信自己選擇。
就這樣，蔡崇信捲起袖子，把名牌西服收進衣櫃，踏入總部位在杭州的阿里巴巴，開始埋鍋造飯的工作。
如果以現在資本市場的標準看待，當時的阿里巴巴恐怕只能用“一片荒蕪”來形容，別說沒有製度、標準，就連最簡單的公司登記都沒有，蔡崇信到了之後，把阿里巴巴的員工集合在一起，在杭州濕熱的夏夜裡，拿著一塊小白板，揮汗如雨地從最基本的“股份”、“股東權益”開始教起，接著又幫創始的“十八羅漢”，擬了十八份完全符合國際慣例的股份合同，從這一刻開始，阿里巴巴這家“公司”，才有了最粗略的雛形。
緊接而來的最大難關就是“錢”，也是蔡崇信進入阿里巴巴之後最艱鉅的任務，尤其2000年前後，網絡泡沫折損了一堆網絡公司，蔡崇信要幫阿里巴巴在市場上找錢的難度，可想而知。從蔡崇信進入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共經歷了3次的重要增資，每一次，都讓阿里巴巴脫胎換骨，有了嶄新的面貌與股東成員，背後都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。
第一次增資是2000年，也是難度最高的一次，阿里巴巴要增資2500萬美元。當時正值網絡泡沫，網絡公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的狀況當然也好不到哪裡去。此時，蔡崇信找上了日本軟銀的孫正義。
當時蔡崇信和馬雲兩人赴軟銀在東京的辦公室談判，投資銀行出身的蔡崇信，深諳談判出價之道，即使兩人明知當時的阿里巴巴體質羸弱，根本沒有多少談判籌碼，但一坐上談判桌，馬雲發揮獨有的個人魅力，大談阿里巴巴美麗前景，一旁的蔡崇信雖然不多話，卻在關鍵時刻，對孫正義前兩次的出價，勇敢說“不”。最後兩人“完美搭配”，讓孫正義點頭答應拿出2000萬美元。這一仗，蔡崇信幫阿里巴巴度過最危險的難關。
軟銀的資金到位後沒多久，美國科技股就因網絡泡沫，從高點崩落，許多電子商務公司都在這波熊市中滅頂，惟獨資金在手的阿里巴巴，有驚無險挺過這場世紀風暴。蔡崇信的運籌帷幄，當然得在功勞簿上記一大筆。
此後，2004年、2005年，蔡崇信再度發揮冷靜清晰的策略分析能力，分別替阿里巴巴籌資8200萬美元，並合併雅虎中國，這兩次重要的翻身，不僅讓阿里巴巴有充足的資源，建構“淘寶網”，也因合併雅虎中國，坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
一位投資銀行人士分析，一路走來，蔡崇信操盤的最大難度，就是以馬雲為首的經營團隊“根本沒有錢”，這群人手中唯一有的就是“看對市場，卡對位置”。
阿里巴巴的製片人
阿里巴巴不總是被股東熱愛。在2011年轉移支付寶的所有權，阿里引起了雅虎和軟銀的抱怨，蔡崇信帶領阿里巴巴和雅虎軟銀展開談判，達成了隨後的補償協議。
如果阿里巴巴是一部電影，那麼馬雲是明星主演和導演，蔡崇信則是製片人。當馬雲冒出很多想法，並且深入業務中去時，蔡崇信被看做是那個搞定事情的人。大部分認識蔡崇信的人，都描述他是一個低調、公平和謙虛的人。
“事實上，這對搭檔如此成功，大概就是因為他們是如此迥異的兩個人。”著名投資家吉姆·羅傑斯直言，“作為一個團隊，他們做的非常出色。”
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